Не стояла на месте и творческая карьера Николсона. В 1961–1962 годах он снялся еще в четырех фильмах. В двух лентах короля ужастиков класса «В» Роджера Кормана («Ворон», «Ужас»), а также в фильмах «Многострадальная земля» Джона Бушелмана и «Остров грома» Джека Ливуда (сценарий к последнему написал сам Николсон и его приятель Дон Девлин). Однако эти фильмы нельзя было отнести к разряду удачных (тот же Корман снимал свои ленты за одну-две недели). Как позднее признается сам Николсон: «Я стараюсь не вспоминать о своих первых фильмах, мне это неприятно. Единственное, что я в них вижу, — молодой парень пытается прорваться на экран, пытается сделать актерскую карьеру, больше в них ничего нет, одни только боязливые, робкие, неприкрытые, отчаянные амбиции…»
Летом 1963 года, когда Николсон снимался в Гвадалахаре в длинном и занудном фильме «Лейтенант Палвер», пришла печальная весть — умерла его мать-сестра Джун. Ей было всего 53 года, она умерла от опухоли мозга. Незадолго до смерти Джек был у нее в больнице, но Джун, зная, что скоро умрет, не призналась ему в том, что она его мать. Можно только догадываться, каких сил ей это стоило. По трагическому совпадению, за год до этого умер муж Джун бывший летчик Марри Холли, причем тоже от опухоли мозга. И Джеку пришлось стать отцом двум детям своей матери-сестры. Кроме этого, у них с Сандрой родилась собственная дочь Дженнифер.
Еще в конце 50-х Николсон впервые попробовал марихуану, а в начале 60-х основательно подсел на гашиш. Затем наступила очередь чрезвычайно популярного в молодежной среде наркотика ЛСД (диэтилаид дизергиновой кислоты). Причем Джек стал упортеблять его не только ради «улета», но и по другой причине — наркотик помогал ему бороться с ускоренным семяизвержением. Николсон позднее признается, что у него были проблемы в этой области и он очень из-за них страдал. По его словам: «Это продолжалось примерно до двадцати шести лет. Вроде все идет прекрасно, но не успеешь начать, как тут же кончаешь. Очень тяжело дойти до второго оргазма и при этом сохранить эрекцию… Почему-то в сексуальных отношениях я как бы отождествлял женщину с матерью — авторитарной женской личностью (напомним, что его матерью считалась бабушка. — Ф. Р.). А потому чувствовал себя неадекватно в сложившейся ситуации: маленьким и неопытным. Я чересчур увлекался мастурбацией…»
В 1965 году Николсон снялся в двух удачных фильмах: вестернах «Стрельба» и «Верхом на смерче» (в последнем Николсон выступает и как автор сценария). В мае 1966 года оба фильма демонстрировались во внеконкурсной программе Каннского кинофестиваля и заслужили хороший прием. Николсон специально приехал в Канны, чтобы присутствовать на премьерах, а также отдохнуть от семейных неурядиц — у них с Сандрой были напряженные отношения. Они тогда часто ссорились. Жену, например, выводило из себя то, что муж вместо того, чтобы заниматься ею по ночам, корпел над сценариями. Их громкая ругань раздавалась далеко за пределами их дома, будя спящих соседей. Была и другая причина: Сандра все чаще стала подозревать мужа в изменах. Судя по всему, ее подозрения не были лишены оснований. Например, когда Николсон летом 1965 года снимался на Филиппинах в фильме «Побег в неистовство» (по его же сценарию), он только и делал, что в свободное время пользовался услугами местных проституток, которые отдавались чуть ли не даром. Как будет вспоминать администратор фильма Джек Ливуд, они с Николсоном играли в забавную игру — трахали одних и тех же женщин, передавая их друг другу как эстафетную палочку. То же самое происходило и во время поездки Николсона в Париж. Короче, он усиленно наверстывал в сексе то, что упустил в юности. В итоге в апреле 1967 года Джек и Сандра разошлись, а в августе следующего года оформили развод. Причем в решении суда от 8 августа Николсону предъявлялось обвинение в «чрезвычайной жестокости». Согласно решению суда, их 4-летняя дочь Дженнифер осталась с матерью, которой также достался «Мерседес» 1959 года. Николсону перепал новенький «Фольксваген», но он должен был ежемесячно выплачивать 300 долларов на воспитание ребенка и 150 долларов в качестве алиментов. Супруги расстались враждебно, хотя Сандра разрешала бывшему мужу встречаться с дочерью в оговоренные судом сроки. Чуть позже она повторно вышла замуж и уехала из Калифорнии.
Что касается Николсона, то он еще задолго до развода нашел себе новую пассию — бывшую танцовщицу, а ныне актрису Мими Мейкю. Опыта в любви этой молодой особе было не занимать, что вполне удовлетворяло запросам Николсона. Он хотел по-настоящему раскрепоститься в сексе. Мими его раскрепостила по полной программе. Именно в этот период в творческой биографии Николсона и произошло важное событие — он встретил именно ту роль, сыграв которую просыпаются знаменитыми.
Несмотря на то, что в 1967–1968 годах Николсон снялся еще в пяти фильмах, однако ни один из них не принес ему настоящего удовлетворения. Казалось, что Николсону грозит навсегда остаться актером малобюджетных фильмов, находящихся на периферии «основного потока» кинематографа. Как вдруг главная роль в фильме «Псих-аут» (вышел в марте) перевернула представление многих о Николсоне как об актере-неудачнике. Молодой актер и режиссер (а также и сценарист) Деннис Хоппер приглашает Николсона на одну из ролей второго плана — Джорджа Хэнсона — в свою картину «Беспечный ездок». Когда в начале 1969 года фильм был смонтрирован и просмотрен съемочной группой, у его первых зрителей был шок. Николсон так великолепно сыграл своего героя, что «украл» картину у более известных звезд — Денниса Хоппера и Питера Фонды. Сам Джек тоже был в восторге от увиденного и немедленно стал обзванивать своих друзей, сообщая им, что скоро станет настоящей звездой. Друзья хихикали, поскольку уже неоднократно слышали подобные заявления, но все они не подтвердились. Как вдруг…