Несмотря на то, что Джек всегда и везде был душой общества, у него в ту пору не было подружек. Все его приятели уже встречались с девчонками, а он коротал вечера в одиночестве, хотя мечтал подцепить какую-нибудь «цыпочку» (его тогдашнее выражение). Говорят, парня чрезвычайно угнетал его маленький рост, который невозможно было скрыть никакими ухищрениями. Его самым близким приятелем был такой же коротышка (даже чуть ниже Джека) по имени Кен Кенни, которому Джек дал прозвище Ант Титтиз (Муравьиные Титьки).
Закончив школу в 1954 году, Джек отправился в Лос-Анджелес, где жила его мать (он считал ее сестрой) Джун. К тому времени у нее родилось еще двое детей от летчика Холли: мальчик и девочка. Джек поселился в их маленькой квартирке на Инглвуд и стал обивать пороги различных организаций в поисках работы. Вскоре ему удалось устроиться в качестве почтового клерка или посыльного в кинокомпанию «Метро-Голдвин-Майер». Для человека, который буквально бредил кино, это была несомненная удача. Не успел Джек проработать там и месяца, как уже стал всеобщим любимцем — люди любили его за веселый нрав и общительность. Однако с девушками ему по-прежнему не везло — его шутки их почему-то не заводили. Однажды с ним произошел курьезный случай. На одной из вечеринок он набрался смелости и пригласил девушку на танец. Но его хватило разве что на половину танца. Затем он бросил свою партнершу и убежал в туалет. Оказывается, когда девица слишком сильно к нему прижалась, Джек внезапно кончил, испачкав себе одежду.
Весной 1956 года один из продюсеров «МГМ» Джозеф Пастернак случайно увидел Джека в коридоре студии и предложил ему пройти пробу на одну из эпизодических ролей в каком-то фильме. Джек согласился. Увы, проба оказалась провальной, поскольку у дебютанта оказался ужасный голос — высокий, с гнусавым выговором, характерным для жителей Джерси. Ему так и сказали: «С таким голосом, парень, в кино тебе ничего не светит». Думаете, парень сильно расстроился? Отнюдь. Вместо этого он завел себе агента, сделал несколько своих фотографий на глянцевой бумаге и разослал их студиям, где требовались актеры. А пока не пришли ответы, устроился по вечерам играть в труппу театра «Ринг». Одна из тамошних актрис, подрабатывавшая, как и Джек, посыльной в «МГМ», калифорнийская красотка Луана Андерс посоветовала ему в начале 1957 года записаться в актерскую студию Джефа Кори.
Хотя в студии Джека окружала толпа девушек, он продолжал оставаться девственником. По словам очевидцев, он даже записки от девиц не получал, не говоря уже об остальном. Впрочем, с одной из студийных красоток — Кэрол Истмэн — у Джека установились приятельские отношения, но не более. Их связывала общая любовь к писательству (Джек тогда во всю пописывал).
И все же девственность свою Джек потерял именно в студии. Судя по всему, случилось это благодаря Джорджине Картер, которая была на год старше его и уже имела за плечами несколько бурных романов. Она и сделала Николсона мужчиной, после чего их стали везде видеть вместе да еще нежно держащимися за руки.
В сентябре 1957 года агент Джека Байрон Гриффит подыскал для своего клиента подходящую работу — главную роль в фильме о трудных подростках «Плачь, детоубийца». Продюсер фильма Дэвид Комаровский встретился с Джеком и попросил его прочитать один из монологов в сценарии. Увиденное продюсеру понравилось. А после того как он позвонил учителю Джека по театральной студии Джефу Корри и тот отозвался о своем ученике как об очень талантливом, все сомнения отпали. Так Джек дебютировал в кино, да еще в главной роли. И хотя фильм получился слабым — Джек несколько раз ходил на его премьеру летом 1958 года и чрезвычайно гордился собой.
В 1959 году Джек сменил место жительства: из крохотной квартирки, которую он делил с приятелем, переехал в арендованный им дом в центре Голливуда, на углу Фаунтейн и Гарднер. Тогда же он снялся еще в двух фильмах: «Слишком молод, чтобы умереть» и «Магазинчик ужасов». Но роли были небольшие. Затем были еще два фильма: «Конный завод Лониган» и «Бешеная езда» (в последнем у Джека была самая большая роль из четырех перечисленных фильмов — вожак банды подростков Джонни Варрон). К моменту выхода на экраны «Езды» — весной 1960 года — роман Джека и Джорджины закончился. Причем по вполне прозаической причине: девушка хотела иметь семью, а юноша нет. Как вспоминает сама Джорджина: «Я ушам своим не поверила, когда он сказал, что не собирается жениться. До этого я всегда думала, что у нас полное взаимопонимание. Я не сомневалась, что все утрясется и мы поженимся; если не сейчас, то когда-то потом. Он сказал решительно: «Нет». Я предложила: «Что ж, давай не будем больше встречаться», и мы какое-то время не виделись друг с другом».
Чуть позже друзья предпримут попытку помирить бывших любовников, устроив для них совместный пикник. Однако из этого ничего не выйдет. Джек сообщит Джорджине, что у него появилась другая возлюбленная. Речь шла о красивой актрисе Сандре Найт, которая была уже известна как исполнительница главной роли в фильме «Грозовой перевал». С Джеком они познакомились, когда вместе учились на актерских курсах Мартина Ландау в середине 60-го. Узнав об этом, Джорджина выскочила замуж за актера Дейла Уилборна. Она, видимо, хотела отомстить этим Джеку, но насолила только себе — ее брак просуществовал чуть больше месяца. Что касается Николсона, то он продолжал встречаться с Сандрой около года, пока наконец в июне 1962 года они не приняли решение пожениться. Жить молодожены стали в обшитом вагонкой домике на Лексингтон, неподалеку от холостяцкой квартиры Джека на Фаунтейн-авеню.