В 1948 году Грейс подписала выгодный контракт на рекламу дамских шляпок и была вполне довольна этим — контракт приносил ей хорошие деньги. Тогда же она завела себе нового любовника — известного актера 38 лет от роду Алекса д'Арси. Причем первой на сближение пошла именно Грейс. Все произошло на десятый день их знакомства, когда они вместе ехали в автомобиле. В эти дни Алекс присматривался к девушке и все больше убеждался в том, что она олицетворяет собой саму робость и невинность. Но это впечатление было в один момент разрушено, стоило Алексу на секунду задержать свою руку на голой коленке Грейс. Она набросилась на актера и стала осыпать его жаркими поцелуями. От неожиданности тот едва не выпустил из рук руль и они чудом избежали аварии. Однако заниматься с девушкой сексом в салоне автомобиля Алекс не стал — он предпочел привезти ее к себе в дом на Восточной 53-й улице. По словам самого актера, Грейс оказалась настолько страстной любовницей, что ему казалось, от своих оргазмов она может пробить крышу его дома. Это поразило Алекса, поскольку на людях Грейс всегда являла собой скромную и даже холодную девушку. Видимо, сделал он вывод, секс помогал ей выплескивать наружу то, что она прятала внутри себя.
Закрутив роман с актером, Грейс продолжала встречаться и с прежним своим любовником — Херби Миллером. Причем ни тот ни другой не догадывались о существовании друг друга. Может быть, рано или поздно разоблачение оказалось бы неминуемым, если бы связь Алекса и Грейс внезапно не прервалась — актер уехал в Париж на съемки. И единственным любовником девушки вновь стал Миллер. А осенью 48-го в ее жизнь вошел 30-летний режиссер Дон Ричардсон (настоящее имя Мелвин Шварц), который работал преподавателем в той же академии драмискусства. Их знакомство произошло в лифте. Грейс ехала в нем вместе с однокурсниками, и один из них стал над ней подтрунивать, а затем распоясался настолько, что швырнул девушке в лицо щенка, которого держал в руках. Грейс заплакала. И тогда в конфликт вмешался Ричардсон: он набросился на парня с кулаками и вытолкал его из кабины. После этого, видя, что Грейс никак не может отойти от пережитого унижения, он пригласил ее в русскую чайную. Но там, к великому стыду режиссера, выяснилось, что в кармане у него всего лишь несколько завалящих центов. Что делать? И тогда кавалер предложил быстренько домчаться на такси до его дома на 33-й улице, взять деньги и завалиться куда-нибудь еще. Так они и сделали. Но когда прибыли на место, ехать никуда уже не понадобилось. Всего на пару минут Ричардсон покинул гостью, чтобы сварить ей горячей кофе (в квартире было холодно), а когда вернулся, то обнаружил совершенно неожиданную картину — обнаженная Грейс лежала у горящего камина на его походной постели. Режиссер наметанным глазом отметил, что у девушки потрясающее тело: небольшая грудь, узкие бедра и полупрозрачная кожа. Естественно, устоять перед соблазном обладать таким телом он не смог. В ту ночь Грейс так и не вернулась к себе в академическое общежитие.
Поскольку роман режиссера с актрисой мог вызвать кривотолки в стенах академии, влюбленным приходилось встречаться тайно. Сталкиваясь друг с другом в стенах учебного заведения, они притворялись, что не знают друг друга, и только в выходные, когда Грейс тайком пробиралась в холостяцкую квартирку Ричардсона, влюбленные давали волю чувствам. Причем на силу их абсолютно никак не влияла та убогая обстановка, которая была в квартире: старая, обшарпанная мебель, грязные обои. По словам Ричардсона, Грейс сообщила ему, что он у нее всего лишь второй мужчина в жизни. Но он этому не поверил. В постели девушка вела себя, как опытная любовница. Но отнюдь не нимфоманка. У Ричардсона в любовницах было пару таких девиц, которые никак не могли остановиться и требовали еще и еще. Грейс в этом плане была нормальной женщиной, ей хватало… и четырех раз. После бурного секса она обычно начинала танцевать под пластинки, которые специально приносила к Ричардсону. Причем танцевала почти нагишом — на ней был только корсет «Веселая вдова», в котором она позировала перед фотографами в журналах.
Именно благодаря стараниям Ричардсона в жизнь Грейс вошел кинематограф. Весной 1949 года режиссер привел свою возлюбленную в представительство кинокомпании «Метро-Голдвин-Майер», и его сотрудница Эдди ван Клив сразу обратила внимание на Грейс и согласилась быть ее агентом. А вскоре после этого произошел инцидент, который стал предвестником скорого расставания. Это произошло после того, как Грейс пригласила Ричардсона познакомиться со своими родителями, живущими в Филадельфии. Встреча ни к чему хорошему не привела: родители Грейс с первого же взгляда невзлюбили гостя, во-первых, потому, что он был режиссером, во-вторых — евреем. Кульминация этой вражды наступила на второй день пребывания Ричардсона в доме возлюбленной. В тот день они ушли погулять по городу, а мать Грейс решила тайком заглянуть в вещи гостя. То, что она там нашла, потрясло ее. В чемодане, среди других вещей, лежало письмо адвоката Ричардсона, который сообщал о новых сроках бракоразводного процесса, который режиссер вел со своей бывшей женой, а также пачка презервативов, предусмотрительно захваченных Ричардсоном для себя и Грейс. Таким образом родители девушки узнали, что их дочь уже не девственница и встречается с женатым человеком. Когда влюбленные вернулись назад, родители Грейс потребовали, чтобы Ричардсон немедленно убирался из их дома.
Грейс не стала перечить родителям и безропотно приняла отъезд любимого, но это не значило, что она будет строго следовать родительским указаниям вне дома. Закончив школу и поступив в труппу драмтеатра округа Брукс, она сняла комнату поблизости от нового места работы и тут же возобновила связь с Ричардсоном. Они вновь стали встречаться в убогой холостяцкой квартирке в доме на 33-й улице. Но вскоре про эти встречи прознал старший брат девушки Келл (он был профессиональным гребцом) и принялся названивать Ричардсону домой по телефону, перемежая брань с угрозами. И хотя влюбленные не прервали своих встреч, однако былая страсть из них ушла. Видимо, не случайно именно тогда Грейс завела себе параллельно второго любовника — 40-летнего распорядителя банкетов нью-йоркского отеля «Уолдорф-Астория» Клодиуса Шарля Филиппа. Они случайно встретились на одном из банкетов и вскоре стали тайно встречаться на территории Филиппа. Причем если в планах последнего эта связь была обычным приключением в его бурной холостяцкой жизни (на тот момент Филипп был дважды разведен), то Грейс имела совсем иные виды: она хотела непременно выйти замуж за нового любовника и с его помощью войти в светское общество Нью-Йорка. Но на пути честолюбивых планов девушки вновь встали ее родители, которые были категорически против, чтобы их дочь выходила замуж за дважды разведенного мужчину, да еще заведующего банкетами в ресторане. Пойти против воли родителей Грейс не могла.