В том же году на экраны вышел последний фильм с участием Пикфорд — «Секреты». В прокате он провалился, после чего Мэри приняла решение навсегда уйти из кинематографа. Она вернулась на театральную сцену, поставив представление под названием «Летучая мышь». Когда в мае 1934 года она гастролировала с ним в Торонто, из Англии пришло сообщение, что лорд Эшли начал бракоразводный процесс со своей женой, обвинив ее в любовной связи с Дугласом Фэрбенксом. Так долго скрываемый роман стал достоянием гласности. Кстати, бракоразводный процесс Пикфорда и Фэрбенкса состоялся восемь месяцев спустя — 10 января 1935 года. Согласно решению суда, за Фэрбенксом сохранялось его ранчо в Санта-Монике, а за Мэри остался Пикфэр.
Спустя год — в феврале 1936 года — Фэрбенкс внезапно воспылал желанием вновь воссоединиться с Пикфорд и буквально завалил ее телеграммами. В них он просил у нее прощения, клятвенно обещал исправиться и весь остаток жизни любить только ее одну. Однако, не дождавшись ответа на свои послания, Дуглас уехал в Англию, где сделал предложение Сильвии Эшли. В этот момент до Фэрбенкса дозвонился его сын и сообщил, что Пикфорд прислала телеграмму, в которой сообщает, что согласна начать с Дугласом новую жизнь. Отец в это сообщение не поверил. Тогда сын связался с Мэри и попросил ее перезвонить отцу в Англию. Мэри так и сделала. Но Фэрбенкс на это ответил, что слишком поздно — Сильвия согласилась стать его женой. Их бракосочетание состоялось 7 марта 1936 года в Париже.
Спустя девять месяцев — 9 декабря — на Мэри обрушилось новое несчастье: умерла ее сестра Лотти. Отношения двух родных сестер всегда были сложными, причем напряженность в основном исходила от Лотти. Дело в том, что она завидовала успеху сестры, считала себя незаслуженно обделенной славой. Снявшись всего лишь в восьми фильмах, Лотти затем ушла из кино, поскольку все кругом только и делали, что сравнивали ее с сестрой. Лотти пустилась во все тяжкие: стала пить, употребляла наркотики, несколько раз была замужем. В последний раз она вышла замуж за полгода до смерти — ее новым избранником стал светский джентльмен Джон Уильям Лок. Причем она вышла за него, скрыв факт того, что не успела развестись с предыдущим мужем. Умерла Лотти от сердечного приступа. Ей было всего 43 года.
Тем временем роман Пикфорд с Бадди Роджерсом продолжался. Причем Мэри вполне устраивало ее положение гражданской жены лощеного красавца, а вот его нет. Ему Мэри Пикфорд нужна была в качестве жены (будет чем гордиться). И с тех пор, как она развелась с Фэрбенксом, Бади стал буквально доставать ее просьбами о женитьбе. В конце концов Мэри сдалась. 17 июня 1937 года они подали заявление, а неделю спустя сыграли свадьбу. На ней присутствовало три десятка гостей и только двое из них представляли семью Пикфорд.
В 1939 году Мэри потеряла сразу двух своих бывших мужей. Сначала умер ее первый муж Оуэн Мур. Он по-прежнему сильно пил и скончался от кровоизлияния в мозг после очередной попойки в возрасте 56 лет. Произошло это 11 июня. Спустя шесть месяцев — 12 декабря — ушел из жизни и Дуглас Фэрбенкс. К нему смерть пришла посредством сердечного приступа. По злой иронии судьбы, ему на момент смерти тоже было 56 лет. Шестью годами раньше, в день своего 50-летия, Фэрбенкс признался брату, что жизнь наскучила ему: дескать, он добился всего, чего хотел, и желает лишь внезапной смерти. Это желание исполнилось.
Как пишет А. Уитфилд: «В 1940-х годах Мэри Пикфорд знали как богатую матрону из высшего общества. За ее плечами была карьера, которую кто-то помнил, а кто-то забыл. Молодые американцы видели в ней аристократку, которая в прошлом каким-то туманным образом символизировала собой вселенское добро. В 1941 году генеральная федерация женских клубов составила список наиболее известных и уважаемых женщин, в который вошли Хеллен Келлер, Элеонора Рузвельт и Мэри Пикфорд…»
На протяжении двух своих браков Мэри сделала несколько абортов, опасаясь, что рождение детей перечеркнет ее творческую карьеру. А когда она захотела иметь детей, природа отомстила ей бесплодием. И тогда Мэри пошла в один из сиротских домов и усыновила мальчика. Им оказался Рональд Чарльз Роджерс. Это случилось 2 мая 1943 года. А спустя девять месяцев к мальчику прибавилась и девочка — Роксана. Бадди Роджерс воспринял появление детей в Пикфэре положительно.
В 1949 году Мэри вместе с мужем создали телерадиокомпанию «П.Р.Б.», где стали выпускать различные радиошоу. В том же году они покинули Пикфэр, перебравшись на Манхэттен, где открыли офис в небоскребе «Сквибб», а также сняли роскошный номер в отеле «Пьер» (позже к этому списку прибавится и квартира на Парк-авеню). Мэри много работала, а в свободное время воспитывала приемных детей. Но была у нее и одна слабость — порой она неумеренно пила. По словам очевидцев, она часами пребывала в полупьяном состоянии.
В начале 50-х испортились отношения Мэри с ее приемным сыном Ронни. Говорят, он еще в детском возрасте отличался угрюмостью, рос наглым и вспыльчивым мальчишкой. А когда ему исполнилось шестнадцать, и вовсе слетел с катушек. Однажды, когда Мэри, будучи в подпитии, попыталась поговорить с ним на ступеньках одного из нью-йоркских отелей, Ронни наотмашь ударил мать и свалил ее с ног. Осенью 54-го, в возрасте 18 лет, Ронни и вовсе решил покинуть своих приемных родителей, женившись на девушке по имени Ленор. У них родился сын Джеми. Однако сложный характер Рони проявился и здесь. Вскоре после того, как летом 55-го у них родился второй ребенок — мальчик Томми, — Ленор ушла из дома. Затем она вернулась, чтобы позднее совершить еще одну попытку сбежать от мужа. В итоге в конце марта 56-го у того не выдержали нервы и он попытался покончить с собой. Но его удалось спасти. Сыновьи неурядицы изрядно потрепали нервы Пикфорд, хотя во всем случившемся присутствовала и ее собственная вина. Трудно жить со звездой, пускай и бывшей, да еще и алкоголичкой. Даже ее муж Бадди, который отличался покладистым характером, иногда не выдерживал выходок своей жены и вынужден был пускать в ход кулаки. Вот и дочь Роксана, едва представилась возможность, спешно вышла замуж за рабочего на бензоколонке и покинула Пикфэр (туда они вернулись в середине 50-х). И хотя этот брак просуществовал недолго, но девушка достигла своей цели: она покинула опостылевший ей дом.