«Я удивляюсь, как могут развиваться романы в Голливуде, там ведь все спят друг с другом, женщины и мужчины переходят из рук в руки — ими просто меняются. Стоит переспать с девушкой, как ты сразу окажешься «молочным братом» тысячи ее любовников. Я никогда в жизни не пойду на это».
Однако стоило Ди Каприо стать звездой, как его самого тотчас потянуло на любовные приключения. Достаточно сказать, что в послужном списке юного сердцееда уже есть громкие имена. Например, имя поп-дивы Мадонны. Правда, эта встреча не доставила актеру большого удовлетворения. Цитирую: «Даром, что она старше меня на 15 лет, но я думал, что эта девка, которая качает из себя секс-бомбу, покажет мне класс. Честное слово, в постели мне казалось, что она умерла. Хотел даже дать ей оплеуху, чтобы проверить, так ли это на самом деле. Она просто составляет коллекцию из звезд-любовников, а не спит с ними ради удовольствия. Похоже, она совершенно фригидна. Ее возбуждают лишь женщины. Я ее первый послал…»
В ноябре того же 98-го Ди Каприо с большой помпой отметил свое 24-летие. Торжество состоялось в одном из нью-йоркских ночных клубов в присутствии 600 гостей. Среди них были: родители именинника, а также Джеймс Кэмерон, Джек Николсон и многие другие известные и дорогие сердцу молодого актера личности. Как писал корреспондент «Нью-йоркских ежедневных новостей»: «На вечеринке были все, кто встретился на пути Леонардо Ди Каприо к славе в период с 1991 года по нынешний день».
На деньги, заработанные за съемки в «Титанике» (11 миллионов долларов), Ди Каприо прикупил себе домишко в фешенебельном районе Лос-Анджелеса, с террасы которого открывается вид на Тихий океан (дом обошелся ему в 3,5 миллиона баксов). Там у него пять ванных комнат, несколько спален, бассейн, кинозал и другие атрибуты звездной жизни. Однако Ди Каприо не забывает и про своих родственников: например, своим родителям он подарил по дому. Еще 35 тысяч долларов, по совету матери и бабушки Елены (кстати, она русского происхождения), Ди Каприо перечислил публичной библиотеке Лос-Анджелеса. Еще некоторую сумму актер собирается пожертвовать на строительство «Компьютерного центра имени Леонардо Ди Каприо». Эти выплаты нисколько не ударили по бюджету актера: ведь только за роль в фильме «Пляж» Ди Каприо заработал почти 20 миллионов долларов!
В мае 2000 года некая Дженнифер Эндрюс раструбила на весь мир, что еще шесть лет назад видела, как Ди Каприо покупал героин у дилера в Гарлеме. «Он без конца спрашивал, хороший ли наркотик, — рассказывала девица, — пробовал на вкус, пересыпал в руках. Потом они с дилером ушли куда-то. Я уверена, что он купил его». Ди Каприо, который до этого хранил гробовое молчание относительно своего возможного пристрастия к наркотикам, на этот раз не смог сдержаться. В телепередаче британского ТВ «Stars» он заявил: «Да посмотрите на мои руки! Найдите на них хоть один укол! Что вы слушаете эту шлюху? Если бы я употреблял все наркотики, которые мне приписывают, то сдох бы еще в школе». Адвокаты актера немедленно подали иск на 4 миллиона долларов против Эндрюс, а та в ответ всучила им встречный иск на 100 миллионов баксов за оскорбление «шлюхой».
В начале 2001 года Ди Каприо снимался в очередном фильме — «Банды Нью-Йорка», съемки которого проходили в Риме в парке Вилла Боргезе. По сюжету действие происходит в XIX веке, поэтому в одной из сцен было задействовано много лошадей. Как всегда в таких случаях, вокруг съемочной площадки собралась толпа зевак, в том числе и папарацци, которых звезды на дух не переносят. Ди Каприо в этом отношении не исключение. Однако свое недовольство их появлением актер до поры до времени не выказывал, пока не случилась неприятность. Один из экипажей неожиданно перевернулся, и пассажиры попадали на землю. Папарацци защелкали фотоаппаратами, чем, видимо, и вывели Ди Каприо из себя. Схватив с земли первый же попавшийся предмет — им оказалась конская лепешка, — он запустил ею в журналистов. И продемонстрировал отменную точность. На следующий день разборки актера с папарацци едва не продолжились. Как писали в газетах, папарацци пытались сфотографировать Ди Каприо и его партнершу по фильму Камерон Диас, когда те шли в госпиталь проведать пострадавших во вчерашнем инциденте. Ди Каприо вновь вспылил, однако, окинув взглядом идеально чистую мостовую и не найдя на ней ни одного подходящего для метания предмета, он вынужден был удовлетвориться обычной бранью.
В конце февраля газеты раструбили на весь мир сенсационноую новость: Ди Каприо собрался жениться. В качестве невесты называлась 20-летняя бразильская топ-модель Гизелла Бадхен (час съемок — 7 тысяч долларов). Познакомился с ней актер случайно, просматривая в 1998 году один из модных журналов. Влюбившись в модель едва не с первого взгляда, Ди Каприо выкроил в своем плотном графике съемок несколько дней и отправился в Рим, где в то время работала Гизелла. Ди Каприо проторчал там целую неделю, пытаясь очаровать девушку, но она оказалась неприступной. Дело в том, что на тот момент у девушки уже был бойфренд — коллега по подиуму Скотт Барнхилл, а иметь сразу двух мужчин Гизелле не позволяла вера (она строгая католичка). В итоге, завоевать сердце девушки Ди Каприо тогда не удалось.
В апреле 2000 года судьба вновь свела молодых людей вместе, на этот раз на территории Ди Каприо — на голливудской тусовке. К тому моменту сердце Гизеллы уже было свободно, поэтому ухаживания звезды она восприняла как должное. В октябре актер подарил ей платиновое обручальное кольцо, в декабре — девушка переехала в семимиллионный особняк Ди Каприо в Малибу. Казалось, не за горами и свадьба, как вдруг все расстроилось. Виной тому стала Гизелла, которая приняла предложение рекламировать нижнее белье, а точнее, навороченный бюстгальтер стоимостью в 15 миллионов долларов (на лифчике имеются 13 тысяч драгоценных камней, в том числе уникальные тайские рубины общим весом в 300 карат). Говорят, Ди Каприо был категорически против участия возлюбленной в этой рекламе (не хотел, чтобы на прелести девушки глазели посторонние), но та его мнение проигнорировала. Причем аргументировала это весьма убедительно: «Я же не закатываю истерик, когда Лео снимается в постельных сценах с другими женщинами». В итоге молодые разругались вдрызг и на какое-то время разлетелись в разные стороны.