В мае 2000 года американские таблоиды сообщили своим читателям о новой пассии Клуни — 34-летней актрисе Трейлор Говард. Газеты писали, что молодых соединил не только секс, но и общее увлечение мотоциклами. Дескать, Клуни без ума от своего раритетного двухколесного железного коня «Индиана», а Трейлор рассекает улицы на более современном мотоцикле «Харлей». Однако те же газеты посоветовали актрисе не слишком терять голову от Клуни, поскольку он парень ветреный: сегодня с одной разъезжает на мотоцикле, а завтра, глядишь, с другой. Клуни целиком оправдал этот прогноз. В разгар своего романа с Трейлор он якобы слетал на пару деньков в Рим, где успел завести кратковременный роман с некой Клаудией Герини. В сентябре, во время пребывания в Сан-Тропезе, Клуни подцепил на дискотеке «VIP» некую Карину. Причем с первого раза его ждал облом: девушка не узнала актера и послала куда подальше. Клуни это здорово завело, и он весь вечер не отходил от неприступной красотки. В итоге его настойчивость была вознаграждена, и девушка согласилась с ним познакомиться. Дальше — больше: после дискотеки молодые отправились в ресторан, а на следующее утро Клуни пригласил Карину совершить прогулку на яхте. Однако и эта связь красавца-сердцееда закончилась стремительно. Затем Клуни был замечен в компании с обворожительной англичанкой. А в начале 2001 года его видели рядом с бразильской топ-моделью Гизеллой Бадхен, которая на тот момент считалась девушкой другой голливудской звезды — Леонардо Ди Каприо. Словом, закоренелый холостяк Клуни своим принципам пока не изменяет.
Что касается подвигов Клуни на творческой ниве, то за последние годы свет увидели еще несколько фильмов с его участием: «Три короля» (1999), «Идеальный шторм» (2000). В каждом из них актер исполнял главные роли.
Леонардо родился 11 ноября 1974 года в Лос-Анджелесе в семье итальянца Джорджа Ди Каприо и эффектной немецкой блондинки Ирмалин. По словам матери, необычное для Америки имя Леонардо было выбрано ею во время посещения картинной галереи Уффици во Флоренции, где ее потрясли полотна Леонардо да Винчи.
Несмотря на то, что детство Леонардо прошло недалеко от Голливуда, он ни разу там не бывал и об актерской карьере в детстве не помышлял. Скорее он тяготел к среде художников, поскольку многие из них бывали в их доме, в квартале Лос Фелиц в Лос-Анджелесе, будучи гостями его отца (тот рисовал комиксы для разных журналов, прославляющих жизнь хиппи). Стоит отметить, что родители Леонардо развелись, когда ему был всего лишь год, однако продолжали поддерживать друг с другом дружеские отношения и даже жили по соседству. По словам Леонардо: «Мои родители настолько же неотъемлемая часть моей жизни, как рука или нога. Они никогда не делали вид, что нам хорошо вместе, и не жертвовали ничем ради меня. Они просто были рядом, и это само по себе было прекрасно. Мои отец и мать — самые классные родители в мире. Никому я так не доверяю, как им…»
В школе Леонардо учился посредственно, зато был главным пересмешником в классе. По его словам, учителя считали его чокнутым парнем и по этой причине особо на него не давили. А он был только рад этому: домашние задания не выполнял да и на уроках только и делал, что поглядывал в окно и торопил перемену, дабы поскорее выскочить на улицу и показать одноклассникам, как классно он танцует брейк-данс. Из одной школы Леонардо даже выгнали. Случилось это после того, как парень заявился на урок с намалеванной на лбу фашистской свастикой и заявил, что он Чарльз Мэнсон (знаменитый сатанист, под чьим руководством в 1969 году были убиты сразу несколько человек, в том числе голливудская звезда Шэрон Тэйт).
Девочками будущая звезда стал интересоваться чуть ли не с пеленок, однако первая серьезная любовь посетила его в старших классах. Это была его соседка по парте и партнерша по драмкружку Николь Беккер. Впервые Ди Каприо поцеловал ее в губы после очередного занятия в драмкружке, и с тех пор это стало для них любимым делом. В одном из перерывов между поцелуями дети даже дали себе клятву пожениться сразу, как только достигнут совершеннолетия. Может, так бы оно и вышло, если бы один из давших клятву не изменил другому. Этим клятвоотступником был Ди Каприо. Он влюбился в симпатичную брюнетку из соседнего класса и бросил свою первую любовь. Девственность Ди Каприо мог потерять еще в пятнадцать лет, но из-за того, что молнию на его ширинке в самый ответственный момент заклинило, этого события пришлось ждать еще целых четыре года.
Среднее образование Леонардо получил, закончив сначала Центр расширенного образования, а затем школу Джона Маршалла. К тому времени быть художником Леонардо уже расхотел и подался в артисты. Стоит отметить, что еще в трехлетнем возрасте состоялся его дебют в образовательном шоу для детей «Комната для шалунов», который закончился для юного актера плачевно. Леонардо оказался настолько неусидчив, что его просто выгнали со съемочной площадки. В течение девяти последующих лет он периодически проходил пробы в различных студиях, но все они заканчивались провалом. Был момент, когда Леонардо всерьез подумал, а не послать ли это актерство к чертовой матери, но тут в дело вмешался отец. Это он в момент отчаяния обнял сына за плечи и сказал: «Успокойся и запомни: когда-нибудь у тебя обязательно получится». А когда сводный брат Леонардо Адам Стар стал сниматься в рекламных роликах, у парня появился дополнительный стимул не бросать свои попытки выбиться в актеры. Он тогда подумал: почему брат может, а я нет? По словам Ди Каприо: «Помню, я ужасно изумился, узнав, что мой брат Адам получил 50 тысяч долларов за съемки в ролике про печенье. Это просто не укладывалось в моей голове. Пять лет я все думал: неужели он настолько лучше меня, ведь он заработал такую кучу денег. Но эти 50 тысяч придали и мне сил».