В том же году Симпсон устроил и свою личную жизнь, женившись на Марксрайт Уитли. С этой женщиной он проживет 12 лет, в этом браке родится трое детей (правда, один из них погибнет в результате несчастного случая в возрасте 1 года и 11 месяцев).
Ранняя женитьба и рождение детей не помешали Симпсону продолжить свою успешную спортивную карьеру. В 1968 году он получил престижный приз «Хэйсман Трофи» как лучший игрок университетской команды, после чего на него обратили внимание тренеры профессиональных команд. В том же году он подписал контракт с клубом «Буффало Биллс», где стал выступать под номером «1».
Карьера Симпсона в профессиональном спорте была стремительной и принесла ему не только любовь и обожание миллионов американцев, но и огромные деньги. В 1973 году он стал лучшим игроком сезона, пробежав более 2 000 успешных ярдов. Однако в конце 70-х Симпсон почувствовал усталость и решил покинуть большой спорт: отыграв сезон в команде «Сан-Франциско, 49», он ушел в тележурналистику.
В 1978 году Симпсон познакомился с 20-летней белой красавицей Николь Браун, которая сначала была его любовницей, а в 1982 году стала официальной женой. В этом браке у них родились двое детей: дочка Синди и сын Джастин. Завершив футбольную карьеру, Симпсон работал спортивным комментатором на двух телеканалах, а также весьма успешно снимался в кино. Его кинокарьера началась еще в 1974 году, когда он стал сниматься в своих первых боевиках, самым известным из которых был «Огневая мощь» (1978) Майкла Уиннера. В начале 80-х Симпсон имел реальную возможность сыграть роль в ставшем затем культовом фильме «Терминатор», но дорогу ему перебежал Арнольд Шварценеггер. В 1988–1992 годах Симпсон снимается в двух комедиях: «Голый пистолет» и «Голый пистолет — 2 1/2. Запах страха» Дэвида Цукера и детективе Ричарда Дэнаса «Не спрятаться». Помимо кино, Симпсон также снимался в рекламных роликах и самую большую популярность приобрел, рекламируя апельсиновый сок, за что был удостоен от соотечественников прозвища Джуйс (Сок).
Однако в безоблачный портрет всенародного любимца пресса периодически выплескивала черные краски. Например, газетчики утверждали, что в доме Симпсонов не все ладно и Оу-Джей частенько поколачивает свою красавицу жену. Таких случаев было насчитано восемь, однако ни разу Симпсона не удалось привлечь к ответственности. Девятый случай произошел в конце 1989 года и имел самый большой резонанс.
В новогоднюю ночь 1989 года в полиции Лос-Анджелеса раздался телефонный звонок из фешенебельного района Брентвуд (там же ушла из жизни Мэрилин Монро), с улицы Банди-Драйв. Звонила Николь Симпсон, которая взволнованным голосом сообщила, что муж грозит ее убить. Полиция выехала на место и, как оказалось, поспела вовремя, так как Симпсон был в невменяемом состоянии и уже успел сильно избить свою жену.
Состоявшийся вскоре суд приговорил Симпсона к двум денежным штрафам (200 долларов он должен был заплатить за дебош, а 500 долларов пожертвовать в пользу приюта для женщин, пострадавших от бытового насилия) и заставил его отработать 120 часов на общественных работах. Несмотря на огласку этого скандального события, семья Симпсонов не распалась и продолжала существовать еще три года. И только в 1992 году Николь наконец подала на развод и вскоре стала свободна.
Как выяснилось, сам Симпсон считал этот развод досадным недоразумением и даже после него продолжал добиваться благосклонности своей бывшей супруги. Связующей нитью между ними оставались дети, с которыми Николь никогда не запрещала ему видеться и участвовать в их воспитании. Был момент, когда людям, которые наблюдали за Симпсоном и Николь со стороны, казалось, что эта семья имеет все шансы вновь воссоединиться — так близки были их отношения. Например, 16 марта 1994 года вся семья Симпсонов присутствовала на премьере нового фильма с участием Оу-Джея «Голый пистолет — 33 1/3. Последний удар» и внешне ничто не напоминало об их разводе. Однако, как оказалось, это было мнимое благополучие.
Николь была красивой женщиной и даже в бытность свою женой Симпсона не испытывала недостатка внимания со стороны других мужчин. А после того, как она оказалась свободной, это внимание стало особенно назойливым. Но Николь это только льстило, она флиртовала направо и налево, как бы пытаясь наверстать упущенное. Многие, знавшие ее, отмечали такую деталь: буквы на номерном знаке ее белого автомобиля «Феррари» читались как «опаздываю на свидание». Ее лучшая подруга Кора Фишман позднее расскажет, что Николь и ее знакомая Фэй Резник чуть ли не каждый день приглашали к себе мужчин для занятий групповым сексом. Финансовые дела обеих женщин обстояли не самым лучшим образом, а постоянный прием кокаина требовал немалых денег. Вот они и завлекали в свои сети похотливых мужиков, а затем обирали их. Однако весной 1994 года Фэй Резник угодила в реабилитационную клинику, и Николь осталась одна. В это время на одной из своих тренировок в спортзале она и познакомилась с 25-летним Рональдом Гольдмэном, темноволосым красавцем, который работал официантом в ресторане «Меззалуна».
Симпсон догадывался о вольном образе жизни своей бывшей жены и, как ни странно, продолжал ее ревновать. Причем сам он отнюдь не являлся образцом добродетели и имел новую любовницу — 28-летнюю топ-модель Полу Барбьери. И хотя никаких прав на Николь он уже не имел, его желание обладать ею было столь сильным, что порой он просто не находил себе места. Так продолжалось до рокового дня 12 июня 1994 года.
В тот день в шесть часов вечера Симпсон вместе с Николь посетили школьный концерт, в котором выступала с танцами их дочь Синди. После концерта в ресторане «Меззалуна» был заказан праздничный ужин, однако Симпсон на него почему-то не пошел. Видимо, он знал, что у Николь с одним из официантов этого заведения начался роман. Симпсон сел в свой роскошный «Роллс-Ройс» и отправился перекусить в один из ближайших «Макдональдсов».