Влюбившись в Питта, Гвинет с первых дней их знакомства взялась за его воспитание. Она стала водить его по выставкам, заставляла читать умные книжки и слушать серьезную музыку. Даже правильно вести себя за столом научила. Питт, скрепя сердце, вынужден был подчиняться, хотя все его помыслы при встречах с возлюбленной сводились к одному: как бы затащить ее в койку. Родители Гвинет с ужасом наблюдали за их романом, считая, что такой неотесаный мужлан как Питт совсем не пара для их дочери. Но поделать ничего не могли. А Гвинет продолжала обучать возлюбленного правилам хорошего поведения. Однажды, придя домой, она похвасталась перед матерью успехами своего ученика: «Он уже научился различать разные сорта икры!» — «Да, это серьезный прогресс», — ответила ей мать. — Но ты видела, как он держит вилку?»
Между тем Питт продолжал свое восхождение на голливудский Олимп. В 1995–1996 годах он снялся еще в нескольких фильмах, каждый из которых многократно приумножил его славу. Речь идет о фильмах: «Затаившиеся» (1996), «Семь лет в Тибете», «Собственность дьявола» (оба — 1997). Как пишет критик Г. Краснова: «Хотя Брэд Питт перешагнул 30-летний рубеж, он не утратил обаяния молодости, что делает его особенно привлекательным в глазах продюсеров и режиссеров. Его последние роли отличаются сложным психологическим подтекстом, которого не было в ранних работах. В первую очередь это относится к фильму «Затаившиеся», в котором Питт играет помощника прокурора, вынужденного выступать против друзей детства. Поскольку на протяжении процесса Майкл говорит совсем не то, что думает, решающее значение приобретает выражение его глаз, лица, которое то каменеет, то вновь наполняется жизнью. Эта тонкая игра перед камерой свидетельствует о выросшем мастерстве актера, проделавшего путь от симпатичного паренька до зрелого исполнителя…»
В начале 1997 года Питт и Пэлтроу объявили о своей помолвке, а свадьбу решили сыграть в конце лета. А затем в их жизни грянула череда скандалов, которая расстроила честолюбивые планы. Все началось 11 июля, когда журнал «Плейгерл» поместил на своих страницах фотографии обоих влюбленных в костюмах Адама и Ева (папарацци подстерегли Питта и Пэлтроу во время их купания нагишом в бассейне гостиницы на острове Сен-Барт, что в Индийском океане). Чем резко повысил свою популярность, так как номер стал библиографической редкостью и его толкали с рук за 100 баксов! Возмущенный Питт подал жалобу в суд Лос-Анджелеса, требуя изъять журнал из продажи. Судья Роберт О'Брайанн дело, конечно, возбудил, но объяснил актеру, что его требование об изъятии журнала из продажи выполнить невозможно, поскольку большая часть номера уже разошлась по подписчикам.
В другой раз журналисты насолили Питту и Пэлтроу тем, что поместили в одном из журналов фотографию Питта, где он обнимался с молоденькой актрисой Клэр Форлани. Пэлтроу срочно позвонила в Лондон, где в тот момент находился Питт, и потребовала объяснений. Брэд объяснил: дескать, это ужасное недоразумение, поскольку Клэр Форлани — его партнерша по съемочной площадке и помещенный в журнале снимок не что иное, как кадр из их будущего фильма «Знакомтесь, Джо Блэк». Кстати, и сама Пэлтроу иногда давала серьезные поводы подозревать ее в неверности. Например, во время съемок в фильме «Раздвижные двери» Питт подозревал ее в романе с партнером по съемкам Джоном Ханной и даже приезжал в Лондон, чтобы проверить свои подозрения. Тогда все обошлось благополучно.
В фильме «Знакомтесь, Джо Блэк» Питт сыграл… Смерть. После чего в Голливуде стали распространяться слухи, что у него от этого «поехала крыша». Действительно, Питт стал коллекционировать пауков и хамелеонов, избегал яркого света и купил у актрисы Кассандры Питерсон, прославившейся в ролях ведьм, дом, напоминающий замок Дракулы. Столовая там была отделана под склеп, обеденный стол и вовсе напоминал гроб. Уволив охрану и прислугу, Питт заперся в этом доме и неделями просиживал там один. Даже Гвинет боялась тревожить его в эти дни.
Практически все, кто наблюдал за романом Питта и Пэлтроу со стороны, были уверены в его скором завершении. Уж больно разными людьми были артисты. Скептики оказались правы: накануне объявленной свадьбы, спустя почти три года после первой встречи, Питт и Пэлтроу расстались. На календаре было 16 июня. Видимо, Питта вконец достали нравоучения возлюбленный, которые он вынужден был выслушивать почти каждый день, а также ее зависимость от родителей. Как признается позднее сама Гвинет: «Питт требовал, чтобы я прекратила обсуждать каждый свой шаг с родителями, но я этого не могла сделать, так как родители, — это главное, что есть у меня в жизни». И еще один отрывок из ее интервью, объясняющий произошедшее:
«Я часто спрашиваю себя, как у Брэда хватает сил терпеть меня? Я болтлива и непоседлива, меня мучают депрессии, я всем недовольна. До него все мои многочисленные женихи бросали меня именно по этой причине. Я раздражала их. Брэд продержался пока дольше всех…»
Кроме этого, Питта давно раздражала пуританская скованность его возлюбленной в постели. Сколько раз он пытался раскрутить ее на какую-нибудь нестандартную позицию, но она предпочитала классические варианты, как будто руководствовалась старым учебником по сексологии. Незадолго до расставания многочисленные очевидцы стали свидетелями серьезной ссоры Питта и Пэлтроу, возникшей на сексуальной почве. Питт бросил в лицо возлюбленной оскорбительную фразу: «Даже сигарета, которую ты не вынимаешь изо рта, не может растопить твою фригидность» (Пэлтроу дымит как паровоз, выкуривая по 3 пачки «Мальборо» за день). В ответ на эту реплику девушка двинула своего возлюбленного кулаком в грудь, разбив при этом коллекционную бутылку вина.