В начале 80-х Сигал вынужден был курсировать между Японией и США, поскольку открыл в Калифорнии собственную школу айкидо, где преподавал под псевдонимом Шигемичи Такэ («дорога к процветанию»). В числе его учеников оказалось много голливудских звезд (назывались имена актера Шона Коннери, продюсера Майкла Овитца и других). Благодаря дружбе с ними Сигал получил возможность непосредственно приобщиться к миру кинематографа. Так, в 1981 году он вышел на съемочную площадку в качестве координатора поединков на проекте «Вызов» Джона Франкенхаймера. Как говорится, лиха беда начало.
В середине 80-х Сигал влюбился в девушку по имени Адрианна Ла Русса, и та согласилась выйти за него замуж. Однако Сигал скрыл от нее, что у него уже есть жена-японка и дети от нее, что стало для девушки настоящим шоком. Узнав об этом, она сбежала от Сигала. Но тот недолго горевал. Вскоре на его горизонте возникла английская актриса и топ-модель Келли Ле Брок, которая давала гастроли в Стране восходящего солнца. Через своего приятеля Сигал попытался назначить ей свидание, но девушка от него отказалась. Ее почему-то совершенно не привлек парень с волевым лицом и холодным взглядом узких черных глаз. Но Сигал мужик настойчивый. Трижды он выходил на Ле Брок и в конце концов добился своего: девушка согласилась с ним увидеться. Во время свидания она пожаловалась ухажеру на постоянную усталость, и тот предложил вылечить ее с помощью иглоукалывания. Как выразится позже сама топ-модель: «Он был похож на инопланетянина. Он был так добр…» А вот что сказал по этому поводу сам Сигал: «Признаю, что вообще-то у меня довольно сволочной характер, но когда Келли рядом со мной, я становлюсь просто ангелом».
Осенью 1986 года доброта Сигала обрела реальные очертания — Ле Брок забеременела. Узнав об этом, Сигал без всяких проволочек оформил развод с Фудзитани. Весной следующего года Ле Брок родила девочку, которую назвали Анной-Лизой, а спустя пять месяцев молодые обвенчались в Беверли-Хиллз.
Между тем один из упомянутых учеников Сигала — продюсер Майкл Овитц — в 1987 году убедил президента кинокомпании «Парамаунт пикчерз» Терри Семела обратить внимание на своего сэнсэя. Дескать, тот не только написал замечательный сценарий фильма, но и сам готов сыграть в нем главную роль. К мнению Овитца прислушались, тем более, что он согласился оплатить пробы Сигала из собственного кармана. Так Сигал снялся в боевике «Над законом» («Нико-I»), где сыграл ветерана вьетнамской войны, сражающегося с коррупцией в рядах полиции Чикаго. Причем Сигал выступил в фильме в трех ипостасях: соавтор сценария, актер и продюсер. И хотя картина сумела лишь окупить расходы на ее постановку и практически не принесла никакой прибыли, было решено продолжить эксперимент. В последующие два года были сняты еще два боевика с участием Сигала — «Смерти вопреки» («Нико-II») и «Помеченный смертью» («Нико-III»), где Сигал играл все того же ветерана вьетнамской войны. Фильмы мгновенно стали хитами проката. Так на экране появился новый герой — непобедимый мастер айкидо, ставший вровень с героями, которых воплощали на экране «три богатыря»: Сильвестр Сталлоне, Арнольд Шварценеггер и Жан-Клод Ван Дамм. Как писала газета «Нью-Йорк таймс»: «Мистер Сигал предлагает нам умный и неподдающийся классификации гибрид физической ловкости, уличной бравады, политики «закона и порядка», дешевой мудрости «предсказателей судьбы» на восточном базаре, но помимо всего этого — уверенные и беспечные манеры прирожденной кинозвезды». Достаточно сказать, что уже через месяц после выхода в прокат «Помеченного…» (кстати, фильм снимался на скромные средства независимыми продюсерами Марком Виктором и Майклом Грэйсом) в журнале «People» появилась большая статья, посвященная Сигалу под интригующим названием: «Конечно, он побивает все кассовые рекорды — но кто он, Стивен Сигал?»
В июне 1990 года у Сигала и Ле Брок родился второй ребенок — сын Доминик. Однако, несмотря на внешнюю идиллию, которая царила в семье актера, на самом деле дела там обстояли намного сложнее. Известен случай, когда из-за синяков, которые каким-то образом появились на лице Ле Брок, она не смогла участвовать в рекламе бикини. Происхождение синяков так и осталось загадкой, но злопыхатели утверждали, что жену «наградил» ими Сигал, который в гневе бывает весьма несдержан.
В 1991–1993 годах восхождение Сигала на голливудский Олимп продолжилось. Были сняты еще два боевика с его участием — «В поисках правосудия» («Нико-IV», 1991), «В осаде» (1992), которые закрепили его успех как талантливого мастера жанра «экшн». Однако после успеха двух последних фильмов (особенно «В осаде») Сигал, что называется, вляпался. Снял как режиссер (заодно сыграл и главную роль) «экологический» триллер «На мертвой земле» (1994), который критика разбила в пух и прах. Однако прибыль фильма в прокате составила порядка 80 миллионов долларов, что стало хорошим утешением Сигалу. Чуть меньший успех ждали две его последующие ленты: «Решение о ликвидации» (1995) и «Джек Коул» (1996). Причем в первом фильме Сигал сыграл необычную для себя роль — его героя убивают уже на десятой минуте фильма.
В октябре 1994 года брак Сигала с Келли Ле Брок распался. В документах, поданных в суд, Ле Брок указала в качестве причины развода пресловутые «непримиримые противоречия», то бишь, «не сошлись характерами». Стоит отметить, что к тому времени у звездной пары родилось уже трое детей (Анна-Лиза, Доминик и Арисса). В 1990 году Сигал и Ле Брок снялись вместе в боевике «Смерти вопреки», после чего Келли заявила, что намерена уйти из кинематографа и целиком посвятить себя домашнему хозяйству. Спустя два года она нарушила данное обещание и снялась в очередном фильме — «Предательство голубки». Однако не эта причина стала поводом к разводу Сигала и Ле Брок. Всему виной обычный адюльтер: Сигал изменил супруге с няней их детей 16-летней (!) Ариссой Вулф. Его любовь к няне была настолько сильной, что он заставил жену назвать их младшую дочь ее именем. Когда Келли узнала про эту связь, ее терпению пришел конец. Она добилась через суд, чтобы трое детей достались ей, хотя Сигал приложил все старания, чтобы решение было иным. Но проиграл (актер выплатил бывшей жене около 80 миллионов долларов).