Весной 1994 года к Шэрон обратился Сильвестр Сталлоне: он предложил ей стать его партнершей в фильме «Специалист». Шэрон согласилась. Съемки проходили в солнечном Майами, куда набежали тысячи папарацци. Дело в том, что среди них прошел слух, что в ленте будет ряд откровенных эпизодов сродни тем, что снимались в «Основном инстинкте». Это было правдой, однако любителям «горяченького» не повезло — вокруг этих эпизодов висела завеса секретности похлеще тех, что окружают иные государственные секреты. Эпизодов было три: в них Сталлоне и Шэрон занимались любовью в душе, на полу в гостиной и в постели. По требованию Сталлоне (а не Шэрон) во время съемок на площадке оставались: двое актеров, три оператора и два технических работника (из коллектива в 212 человек). Каждый из присутствующих подписывал бумагу о неразглашении того, что будет происходить на площадке. Эпизоды снимались три дня — по дню на каждый. После завершения работы над каждым из них Шэрон мчалась к своему возлюбленному Бобу Вагнеру, который специально приехал вместе с ней, чтобы она не скучала. В начале лета съемки фильма благополучно завершились. За работу в нем Шэрон получила свой самый большой гонарар — 6 миллионов долларов (Сталлоне заграбастал 12 миллионов). А фильм принесет прибыль в 200 миллионов долларов.
Роман с Вагнером у Шэрон продолжался и после съемок в «Специалисте». В те дни она частенько признавалась подругам, что готова выйти замуж за Боба и даже завести с ним детей. Но ее раздражало отсутствие в Вагнере амбиций, его положение приживалки при ней. Летом в доме актрисы произошел неприятный инцидент: туда вломились неизвестные грабители, но вовремя сработала сигнализация. Шэрон испугалась, хотя имела в доме огнестрельное оружие (обращаться с ним ее научил отец). Где был в тот момент Вагнер, неизвестно. После этого случая Шэрон стала подумывать о том, чтобы сменить жилье и уехать из Голливуда.
Тогда же она загорелась идеей сняться в фильме Мартина Скорсезе «Казино» об игорной мафии в Лас-Вегасе (сюжет фильма строился на реальных фактах, имевших место в 70-е годы). Режиссер уже подобрал актеров на мужские роли (главную должен был играть Роберт Де Ниро), а главная женская роль — любовница Де Ниро Джинджер — была вакантна. Говорят, на нее претендовали многие звезды Голливуда, но Шэрон сумела обставить всех. Она взяла Скорсезе тем, что согласилась сниматься за ничтожно малый гонорар, и тем, что здорово выложилась на пробах. Фильм был закончен в конце 94-го.
В марте следующего года Шэрон появилась на церемонии вручения премии «Оскар» под ручку с Бобом Вагнером. Однако их отношения переживали не лучшие дни. Шэрон по-прежнему никак не могла смириться с тем, что у ее возлюбленного начисто отсутствуют честолюбивые планы. Ему было хорошо за ее спиной, остальное его не волновало. В итоге в июле она предъявила ему ультиматум: либо он делает карьеру, женится на ней, либо уходит. Он выбрал последнее. Однако спустя некоторое время они опять воссоединились.
В декабре 1995 года Шэрон узнала, что беременна от Боба. Она была на седьмом небе от счастья, даже сообщила своим друзьям, что собирается бросить зарабатывать миллионы (мол, свое уже заработала) и все силы и время отдаст воспитанию ребенка. Но ее радость была короткой. Спустя три недели у нее случился выкидыш. По словам Боба, Шэрон в те дни была опустошенной. Чтобы выйти из депрессии, она вновь с головой окунулась в работу — снялась в ужастике «Дьяволицы», где сыграла женщину-убийцу (кстати, в предыдущем фильме — «Последний танец» — Шэрон тоже сыграла убийцу, отбывающую срок в тюрьме). Конец года был отмечен для Шэрон радостным событием: она получила собственную звезду на голливудской Аллее Славы. А в начале следующего года Шэрон Стоун была удостоена «Золотого глобуса» как лучшая актриса прошедшего года (за фильм «Казино»). А вот «Оскара» ей тогда завоевать не удалось — ее обскакала Сьюзен Сэрандон.
Вскоре после церемонии «Оскар» — в апреле — в прессу просочились слухи, что у Шэрон появился новый мужчина. Им стал бывший баскетболист Брэд Джонсон. Но этот роман оказался скоротечным — всего несколько недель. Сестра Шэрон Келли в те дни дала интервью и объяснила свои и сестрины неудачи тем, что они обе ищут старомодных мужчин — таких, как их отец. Но это, мол, довольно высокое требование, отсюда и неудачи.
В мае с Шэрон произошел забавный случай в одном из шикарных бутиков в Лос-Анджелесе. Она отбирала себе покупки, когда к ней подошла молодая женщина и попросила дать автограф. Не ахти какая просьба для Шэрон, но она согласилась. Однако женщина вместо листка бумаги протянула ей купленные здесь же, в бутике, мужские трусы. «Это для мужа, он вас так обожает», — пояснила женщина. Но Шэрон отказала, объяснив, что трусы — не самое лучшее место для автографа. Кстати, в те дни рядом с Шэрон был уже новый мужчина — гений гитары 50-летний Эрик Клэптон. Вместе с ним она побывала в Гамбурге и Париже на премьерах своего предпоследнего фильма «Казино». Как призналась в одном из тогдашних интервью сама Шэрон: «В обществе Клэптона я сегодня чувствую себя счастливой». Спустя несколько месяцев после этого интервью вчерашние влюбленные разбежались в разные стороны.
Между тем в середине лета Шэрон пришлось пережить еще один неприятный инцидент. Как-то, сидя у себя дома, она услышала снаружи подозрительный шум. Выглянув в окно, актриса обнаружила во дворике неизвестного мужчину. Шэрон тут же вызвала полицию. Оказалось, что незнакомец был не преступником, а частным детективом, нанятым одним из голливудских боссов для того, чтобы проверить правдивость слов Шэрон. Босс пригласил ее на премьеру фильма, а актриса сослалась на нездоровье.