Начало 90-х было отмечено еще одной удачной ролью Дугласа — в фильме «Основной инстинкт». Он сыграл полицейского Ника Каррана, гоняющегося за маньячкой, убивавшей своих любовников ножом для колки льда (Шэрон Стоун). Фильм был насыщен откровенными постельными сценами, что послужило ему дополнительной рекламой (подробно читайте о нем в главе «Шэрон Стоун»). Однако именно эти сцены заметно осложнили личную жизнь актера. Жена Диандра предъявила супругу претензии, заподозрив его в том, что он занимается любовью со своей киношной партнершей отнюдь не понарошку. Дугласу стоило большого труда разубедить ее в этом. Правда, он умолчал, что, помимо Стоун, у него на тот момент имелись другие любовницы, с которыми он практиковал отнюдь не имитационный секс. Кстати, Диандра ничуть не сомневалась в неверности мужа, поскольку за долгие годы жизни с ним была прекрасно осведомлена, что ее супруг изрядный бабник. Доброжелатели и газетчики постоянно доводили до ее сведения факты о том, как Майкл практически не пропускает ни одной юбки, трахая все, что шевелится. Однажды Диандра решила лично убедиться в этом и наняла частных детективов, чтобы те зафиксировали факт измены. Сыщики с честью отработали заказ: принесли Диандре адрес очередной любовницы Дугласа. Вооружившись им, Диандра ворвалась в номер отеля в тот момент, когда ее муж оседлал пышногрудую костюмершу. Говорят, только благодаря слезным мольбам Дугласа Диандра тогда не подала на развод. И еще Майкл пообещал жене, что ляжет в клинику, где пройдет курс лечения от своей сексуальной агрессии.
В течение какого-то времени в семье Дугласов было затишье, после чего все вернулось на круги своя. Правда, в этот раз загуляла уже сама Диандра, выбрав себе в качестве любовника одного из жителей близлежащих домов — художника Кена Слоута. Теперь пришлось поволноваться Майклу. Он тоже нанял частного детектива, который скрупулезно зафиксировал на видеопленку факт измены. На пленке было видно, как Диандра, совершая утреннюю пробежку, подбегает к соседскому дому и страстно целует вышедшего на крыльцо хозяина. Потом вместе с его малолетним сыном идет собирать овощи в огород. Возмущенный изменой жены, Майкл тоже завел себе любовницу — телевизионную актрису Элизабет Варгас (до него она была подружкой актера Лайла Ловетта, бывшего мужа Джулии Робертс).
Тем же летом 97-го на Дугласа и Диандру обрушилась новая беда — в каталажку угодил их 18-летний сын Кэмерон. В компании со своим приятелем, таким же наркоманом и пьяницей, он раскатывал на дорогом автомобиле и угодил в аварию. В результате друг погиб, а Кэмерон отделался легкими ушибами. Его заключили в тюрьму. Майклу пришлось потратить немало средств на освобождение своего отпрыска. А когда это наконец произошло, они с Диандрой подали на развод. Согласно решению суда, Диандра в накладе не осталась: ей достались 60 миллионов долларов, четыре дома и коллекция антиквариата. Вот как бывшие супруги прокомментировали свой развод:
Майкл: «Нас разделяет многое — возраст, моя карьера, подозрительность Диандры, психологический прессинг моей известности, что ее крайне раздражает. У нас совершенно противоположные характеры, мало точек соприкосновения. Настало время разойтись по разным дорогам».
Диандра: «Час настал понять ему и мне, что вместе мы не состаримся. Не я буду подавать ему чай в постель».
В 1998 году кинематографическая судьба занесла Дугласа во Францию, на кинофестиваль в Довилле. Там ему на глаза попалась 28-летняя актриса-красавица Кэтрин Зета-Джонс, получившая недавно титул секс-бомбы американского кино. Стоит отметить, что большинство подобных званий можно смело назвать фикцией, поскольку, глядя на титулованных, просто диву даешься, за что их награждают? Ведь у тех, как говорится, ни рожи, ни кожи. Но в случае с Кэтрин этого не скажешь, ее природа одарила щедро: ноги от ушей, шикарный бюст, красивое лицо. Вот Дуглас и не устоял.
Кэтрин можно смело присудить еще один титул — охотница за пожилыми мужчинами (по ее же словам, эта страсть поселилась в ней еще в детстве). Ей было всего 14 лет, когда на нее запал 43-летний основатель группы «Monkees» Микки Долен и помог ей пробиться на театральную сцену в Британии. Затем за девушкой ухаживал английский телеведущий Джон Лесли. Тому и вовсе было 58 лет. В 17 лет Кэтрин позировала обнаженной для нескольких английских журналов, чем обратила на себя внимание режиссера фильма «42-я улица». Так девушка попала в кино. В начале 90-х Кэтрин едва не погибла в автомобильной катастрофе, однако, благодаря своей цыганской живучести (ее бабушка — испанская цыганка), сумела выкарабкаться. Сразу после выписки из больницы девушка отправилась покорять Голливуд. И ей это удалось. По слухам, опять не без помощи пожилых мужчин. За короткое время Кэтрин снялась в нескольких фильмах: «Христофор Колумб», «Рождение вождя», «Фантом». Однако настоящая слава пришла к Кэтрин с главной ролью в телесериале «Титаник». Одним из зрителей этого фильма оказался сам Стивен Спилберг, который в те дни искал исполнительницу главной роли для фильма «Маска Зорро». Эту роль получила Кэтрин. Затем Кэтрин была замечена в компании киномагната Джона Питерса и кинорежиссера Джорджа Лукаса. Что касается Майкла Дугласа, то ему на момент знакомства с Кэтрин было 56 лет.
Вернувшись из Довилля, Майкл и Кэтрин в течение некоторого времени не теряли друг друга из вида, поддерживая телефонную, а также эпистолярную связь (посылали остроумные открытки с признаниями в любви). Наконец весной 1999 года Кэтрин ушла от своего тогдашнего бой-френда Джона Лесли и стала встречаться с Дугласом. В начале лета тот увез Кэтрин на свою роскошную виллу S'Estaca, что на Майорке. Именно тогда английской газете «Sun» удалось раздобыть откровенные фотографии двух актеров, когда они нежно лобзались будучи в неглиже (Майкл был в плавках, а Кэтрин — топлес) на борту яхты «Фламинго», которую Дуглас зафрахтовал за 3 тысячи в день. С Майорки влюбленные направились в Эдинбург, чтобы присутствовать на премьере фильма с участием Кэтрин «Западня». Именно с этого момента их любовная связь стала достоянием широкой общественности. Вернувшись в Америку, пара заявила, что собирается пожениться, и даже назвала точную дату — 25 сентября. Выбор даты был неслучайным: по иронии судьбы, оба актера родились именно в этот день.