Когда возлюбленные вернулись в Америку, жить они стали раздельно. Джек на своей вилле, а Ребекка с ребенком — в доме с двумя спальнями по дороге в долину Сан-Фернандо. Комментируя это решение, Николсон честно признался, «что не годится для совместного проживания». Действительно, то, что за последние годы у него сильно испортился характер, отмечали практически все его друзья. Многих из них он поэтому и потерял. Однако раздельное проживание не помешало Ребекке родить от Николсона второго ребенка — сына Реймонда. Это произошло 20 февраля 1992 года. Но уже в середине сентября того же года в печати появились сообщения, что отношения Николсона и Бруссар на грани разрыва. Дескать, она потребовала от него официального оформления их отношений, а Николсон отказался. Видимо, эти слухи имели под собой веские основания, иначе зачем было Ребекке в открытую заводить роман со своим партнером по съемкам в фильме «Синее шампанское» Джонатаном Сильверманом. Тогда же она заявила, что ей надоело читать в газетах, как ее возлюбленный трахает девиц на стороне (например, 22-летнюю французскую актрису Жюли Дельпи).
Что касается творчества актера, то в 90-е годы вышли почти полтора десятка новых фильмов с его участием. Среди них: «Мужские неприятности», «Несколько хороших парней», «Хоффа» (все — 1992), «Волк» (1994), «Постовой на перекрестке» (1995), «Кровь и вино», «Марс атакует!» (1996), «Лучше не бывает» (1997) и др. За роль писателя Мелвина Юдала в последнем фильме Николсон был удостоен своего второго «Оскара».
В конце 90-х вновь дал о себе знать настоящий отец Николсона Дональд Фурчилло. В ряде газет появились интервью с 90-летним слепым стариком, который сетовал на то, что его родной сын не хочет с ним общаться. Говорят, на позицию актера повлияла фраза, сказанная его теткой Лорейн о том, что Фурчилло, конечно, мог быть его отцом, однако его мать не была в этом уверена до конца. Сам Дональд объяснил эту фразу Лорейн тем, что она все время его ненавидела, потому и заронила в душу Джека сомнение. В интервью одной из газет Фурчилло заявил: «Мне ничего не надо. Многие годы я пытался убедить Джека в том, что он мой сын. Посылал ему старые фото, письма… Однажды мне ответил адвокат. Писал, что Джек не верит, будто я его отец, и если я не прекращу тревожить его клиента, он вынужден будет предпринять адекватные действия. И все же я надеюсь на чудо. Вдруг однажды раздастся стук в дверь и появится Джек…»
В октябре 1996 года имя Николсона вновь угодило в скандальную хронику. Согласно газетным сообщениям, произошло следующее. Актер вернулся к себе домой из Нью-Йорка, где состоялась премьера его фильма «Старые друзья». Поскучав в одиночестве полдня, он позвонил старому другу, вернее, подруге — девочке по вызову Кэтрин Шихан. Последняя дала себе зарок никогда больше не появляться в доме актера, после того как однажды тот отдубасил ее на пьяную голову. Но Николсон всегда славился умением убалтывать кого угодно. Вот и в этом случае ему понадобилось всего лишь несколько минут, чтобы умаслить девушку и заставить ее забыть старые обиды. Однако для подстраховки та все же приехала не одна, а прихватила с собой одну из напарниц.
Когда девушки приехали к Николсону, тот пообещал заплатить им за ночь любви по тысяче долларов каждой. Но обманул. Когда все было закончено и актер удовлетворенно лежал на постели, Кэтрин напомнила ему про деньги. И тут же пожалела об этом. Не успела фраза о деньгах слететь с ее губ, как хозяин дома вскочил и набросился на девицу. Что было дальше, Кэтрин всю жизнь будет вспоминать с ужасом. По ее словам, Николсон сначала бил ее головой об пол, а когда она попыталась добраться до телефона, чтобы вызвать полицию, исцарапал ей силиконовую грудь, а потом вышвырнул из дома. Добравшись до своего автомобиля, путана все-таки вызвала к месту происшествия копов, но те не нашли в случившемся ничего предосудительного и укатили восвояси. И все же Кэтрин отомстила Николсону за свой позор, поведав эту историю журналистам.
Летом 1998 года Николсон завел себе очередную любовницу — 28-летнюю актрису Лару Флинн Бойл (известна по телесериалу «Твин Пикс»), которая до этого крутила романы с Кайлом Маклахленом, Ричардом Дином Андерсом и Дэвидом Спэйдом. Девушка настолько запала в душу актеру, что он стал осыпать ее дорогими подарками, возил на Лазурный берег. Год спустя они даже торжественно отметили годовщину своего знакомства. А потом пара внезапно распалась, причем по вине Лары, которая внезапно увлеклась Брюсом Уиллисом (тот как раз ушел от своей жены Деми Мур). Но этот роман оказался скоротечным, и Лара вскоре опять запросилась к Николсону. Как ни странно, тот ее принял. Более того, когда газеты засекли Лару в компании другого голливудского сердцееда — Харрисона Форда, — Николсон и тогда не стал раздувать из мухи слона и ни словом не упрекнул свою возлюбленную.
В новогоднюю ночь 1999 года Николсон и Лара были приглашены в Белый дом на вечеринку. По словам очевидцев, Николсон был в тот вечер в ударе и флиртовал со всеми мало-мальски симпатичными женщинами. Лара стоически держалась, понимая, что устраивать скандал в таком месте неприлично. Но когда они вернулись в отель, она дала волю своим эмоциям. Говорят, шум от скандала стоял такой, что на него сбежалась охрана. Когда секьюрити ворвались в номер, полагая, что там происходит смертоубийство, они застали нелицеприятную картину: Лара металась по номеру как пантера, а на полу лежал сломанный стол и осколки вдребезги разбитой пепельницы. Разъяренную женщину едва удалось успокоить. В дальнейшем таких конфликтов будет еще несколько, однако на взаимоотношениях возлюбленных это никак не отразится — они будут продолжать жить вместе.