Заработав на трилогии приличные деньги, Иствуд в 1968 году покупает кинокомпанию «Малпаса продакшнс» и снимает как режиссер свой первый фильм — «Повесь их повыше» (1968). Фильм рассказывает о человеке, избежавшем смерти через повешение, а затем жестоко отомстившем своим обидчикам. Главную роль — опять же ковбоя — играл сам Клинт Иствуд. Фильм принес ему 40 миллионов прибыли. Плюс заставил обратить внимание на Иствуда голливудских режиссеров. За каких-нибудь пять лет актер снялся почти в добром десятке фильмов: «Блеф Кугана», «Там, где и орлу нужна отвага» (оба — 1968), «Покрась свой фургон» (1969), «Два мула для сестры Сары», «Герои Келли» (оба — 1970), «Попавший в ловушку», «Грязный Гарри» (оба — 1971), «Джо Кидд» (1972). Пару фильмов Иствуд снял и сам: «Сыграйте мне Туманно» (1971), «Странствующий по плоскогорьям» (1973).
Самым заметным фильмом из этого списка можно смело назвать «Грязного Гарри». В нем Иствуд сыграл полицейского Гарри Келлахена, который борется с преступниками их же методами. Эта тема впервые зазвучала в американском кино именно в этой ленте, что принесло ей оглушительный успех у зрителей (потом появится еще 4 фильма про Гарри).
В 1975 году, во время работы над фильмом «Джози Уэлс, человек вне закона», Иствуд закрутил очередной роман — со своей партнершей Сондрой Локк. Та давно тяготилась своим браком с мужем-гомосексуалистом и встречу с мужественным Иствудом восприняла как подарок судьбы. Стоит отметить, что крутить романы с коллегами по съемочной площадке с давних пор стало любимым занятием Иствуда, о чем его жена Маргарет была прекрасно осведомлена. Однако закрывала на это глаза, считая, что развод может плохо повлиять на детей (их было двое: сын Кайл и дочь Элисон, которая родилась на момент знакомства Иствуда с Сондрой). Так продолжалось в течение двух лет, пока в 1977 году нервы Маргарет не выдержали и она подала на развод, отсудив у звездного мужа 25 миллионов долларов.
В большинстве своих киноработ Иствуд играл один и тот же тип героя — решительный мужчина, непоколебимо уверенный в своей правоте и готовый доказать ее при любых обстоятельствах. В 70-х — 80-х годах Иствуд сыграл таких персонажей в двух десятках картин. Среди них: «Все решает Магнум» (1973), «Грозный и проворный» (1974), «Каратель» (1976), «Победить во что бы то ни стало» (1978), «Бегство из Алькатраса» (1979), «Бронко Билли», «Любым возможным путем» (оба — 1980), «Человек из притона», «Огненный лис» (оба — 1982), «Неожиданный удар» (1983), «Тревога в городе» (1984), «Бледный всадник» (1985), «Ставки на дату смерти» (1988), «Белый охотник, черное солнце» (1990) и др.
Тем временем Иствуд продолжал вести довольно бурную личную жизнь. Имея при себе постоянную любовницу Сондру Локк (она снялась еще в трех фильмах с Иствудом), он жил со множеством других женщин. Дольше всех — 5 лет — он встречался с Жаклин Энн Ривз. В 1989 году терпение Сондры лопнуло, и та ушла от Иствуда, причем со скандалом. Она подала на него в суд, обвинив в том, что актер дважды заставлял ее делать аборты, чем нанес вред ее здоровью. Кроме этого, заявила Сондра, Иствуд мешал ее профессиональной карьере — она стала режиссером и сняла два фильма: «Мальчик-крыса» и «Прорыв». Иствуд тоже не остался в накладе и рассказал в печати, как Сондра вымогала у него 70 миллионов долларов, приставив пистолет к своему виску. Дескать, не дашь — разнесу себе полголовы. Однако о том, чем завершилась эта тяжба, разговор впереди.
В 1991 году Иствуд снялся в вестерне «Непрощенный» (он же выступил и как режиссер), который принес ему первый в жизни «Оскар» (за режиссуру). Во время съемок актер влюбился в свою партнершу — канадскую актрису Фрэнсис Фишер. В 93-м у них родилась дочь Франческа Рут, однако женить на себе Иствуда Фрэнсис не удалось. Вообще эта связь доставила ей много горя. Достаточно сказать, что она дважды пыталась покончить с собой, но оба раза врачам удавалось вернуть ее с того света. Но даже после этого Фрэнсис сумела сохранить к Иствуду добрые чувства и из любовницы превратилась в одного из лучших его друзей.
Еще один успешный фильм Иствуда в 90-х — «Мосты округа Мэдисон» (1995), где его партнершей была Мэрил Стрип. Иствуд сам пригласил эту актрису на роль своей партнерши, что позволило журналистам сделать вывод, что у них роман. В конце 94-го газеты только и писали, как после каждого съемочного дня (съемки фильма проходили в Айове) Иствуд и Стрип возвращались вместе в арендованный ими двоими дом, а по дороге постоянно целовались. Однако сам актер заявил категорически: «Да, я считаю Мэрил лучшей актрисой в мире. Да, я счастлив работать с ней. Но роман… Нет, это невозможно…»
Едва закончились съемки «Округа», как Иствуд завел себе очередную пассию — 28-летнюю тележурналистку из Северной Калифорнии Дину Руиз (мексиканка по происхождению). Они познакомились в тот момент, когда Дина пришла брать у актера интервью. В первые дни знакомства Иствуд полагал — это очередная интрижка, не более. Но затем вдруг понял, что влюбился. Особенно сразило его в возлюбленной то, что она целиком и полностью разделяла его страстное увлечение гольфом. До знакомства с ним Дина никогда не играла в эту игру, а тут вдруг стала целыми днями тренироваться на зеленой лужайке под руководством своего возлюбленного. Кстати, о гольфе. Когда в 1986 году Иствуда избрали мэром города Кармел в Калифорнии (он живет в этом городе и содержит там небольшой уютный ресторанчик), первое что он сделал на этом посту, — начал строительство гольф-клуба. Однако против этого выступил городской совет, который возмутился, что львиную долю городского бюджета мэр-актер спускает не на социальные нужды города, а на свои увлечения. Но Иствуд все равно построил клуб, причем вложив в строительство свои собственные деньги.