Между тем роман Шона и Джули продолжал успешно развиваться. Хоть и вопреки недовольству родителей девушки, которые считали Шона не самым лучшим кандидатом в зятья. Мать ее однажды выразилась так: «У него были ужасные манеры и эта страшная татуировка на руках». Но у Джули на этот счет было свое мнение. Что касается родителей самого Шона, то они отнеслись к выбору сына куда доброжелательней. Молодые нашли жилье в лондонском районе Уовел Мьюс и уже стали подумывать о свадьбе.
Когда представители «ХХ века» подписывали контракт с Шоном, они явно не предполагали, что у этого парня есть собственное мнение. Им казалось, что безработица и безденежье поставили его в такую ситуацию, когда он будет согласен сниматься даже в откровенном дерьме. Но Шон быстро привел их в чувство. В течение нескольких месяцев он отверг два подобных предложения, чем привел боссов студии в неописуемый гнев. Но потом они поняли, что этот парень себе цену знает, и сменили гнев на милость. В итоге Шон все-таки дождался стоящей роли в фильме «В другой раз, в другом месте», где его партнершей должна была стать тогдашняя звезда Голливуда Лана Тернер.
Съемки фильма начались в Корнуолле в конце сентября 1957 года. В ходе их произошел неприятный эпизод, когда Шон накостылял по шее ревнивому любовнику Ланы. А хахалем звезды, между прочим, был не кто-нибудь, а американский гангстер Джонни Стомпанато. Он примчался в Англию, чтобы специально следить за нравственным обликом своей возлюбленной, и когда в одной из сцен она бросилась в объятия Шона, взревновал, как Отелло. Но Шон не зря играл боксера в телеспектакле. Едва гангстер подлетел к нему, размахивая в руке пистолетом, он впечатал ему свой кулак в физиономию, своротив бедняге нос на сторону. Побитого любовника почти волоком унесли с площадки (подробности отношений Ланы и Джонни смотрите в главе «Скандалы и смерти 50-х»).
В начале 1958 года Шон снялся в сказке компании Уолта Диснея «Дарби О'Гилл и маленький народец» в роли молодого человека Майкла Мак Бриджа, у которого случается роман с дочерью стареющего сторожа. В фильме Шон спел песню «Хорошенькая ирландская девушка», которая сразу стала хитом. Затем он на месяц уехал в Африку на съемки другого фильма — «Величайшее приключение Тарзана». Его возлюбленная Джули осталась в Лондоне, еще надеясь, что после приезда Шона на родину они обязательно поженятся. Однако сам Шон так не считал: у него на этот счет были уже другие планы.
Еще в августе 1957 года, во время съемок в телевизионном фильме «Анна Кристи» он познакомился с 24-летней исполнительницей главной роли Дианой Силенто. Девушка ему понравилась, хотя их тогдашняя встреча к роману не привела (Силенто была замужем за итальянским писателем Андре Вольпе и вскоре родила от него дочь). Однако спустя полтора года судьба вновь свела Шона и Диану вместе, и тут уж они дали волю своим чувствам. Их роман поначалу был тайным, поскольку обоим было от кого скрываться. Но постепенно завеса тайны над ним приоткрывалась, а когда брак Дианы дал серьезную трещину, любовники стали встречаться уже в открытую. Например, Шон начал вместе с Дианой посещать занятия в школе сценического движения. В конце концов они приняли решение жить вместе, и Шон сообщил об этом своей возлюбленной Джули Хамильтон. Та была в шоке. Представьте себе состояние женщины, которая собирается выйти замуж за парня, а тот внезапно сообщает, что любит другую. Именно это состояние и пришлось пережить Джули.
В течение последующих двух лет Шон не снялся ни в одном из фильмов «ХХ века» (все предлагаемые роли его не устраивали), зато много снимался на телевидении и сыграл две роли в английских фильмах «Испуганный город» и «Мошенники». Слава у него на тот момент была не ахти какая и перспектив сделать карьеру в Голливуде практически никаких. Как вдруг…
В 1961 году режиссер Теренс Янг в содружестве с американскими продюсерами Альбертом Брокколи и Гарри Зальтцманом собрались экранизировать один из шпионских романов Яна Флеминга про неуловимого агента ОО7 Джеймса Бонда под названием «Доктор Но» (первый роман про Бонда увидел свет в 1953 году и сразу стал бестселлером). Однако достойного кандидата на роль супершпиона никак не находилось. Все нервничали, буквально не находили себе места, пока однажды Янг не попал в «Театр Ее Величества» на спектакль «Джудит». Одну из ролей в нем играл Шон Конери, которого Янг снимал еще в «Рискованной операции». И тут режиссера осенило: «А почему бы не Шон?» Эта идея перестала казаться абсурдной после того, как Янг увидел Шона в другом спектакле — «Анна Каренина». Но тут возникли два препятствия: во-первых, сам Шон не желал играть какого-то шпиона, водящего шикарный «Бентли», во-вторых — против выступили боссы «Коламбиа Пикчерс», мечтавшие заполучить на роль какую-нибудь звезду аглицкого розлива типа Кэри Гранта, Джеймса Стюарта, Питера Финча или Ричарда Бартона. Но боссы слишком многого хотели: фильм про Бонда был малобюджетный и заманить туда кого-либо из звезд оказалось делом нереальным. А из малоизвестных актеров было отсмотрено двадцать кандидатов и только Коннери, по мнению Янга, выглядел достойно. Тогда продюсеры решили лично убедиться в актерских способностях Шона. Они посмотрели последний фильм с его участием — «Мошенники», но роль Шона не произвела на них должного впечатления. И все же они захотели встретиться с ним лично. Эта встреча все и решила. Причем даже не сама встреча, а ее конец. Когда Шон вышел на улицу и пошел прочь от дома, где проходили смотрины, Брокколи и Зальтцман прилипли к окну, наблюдая, как он идет. Когда Шон скрылся за поворотом, первым нарушил тишину Брокколи, который сказал знаменательную фразу: «Он пересекал улицу как Супермен».